Jorge Jesus mudou a cara do Flamengo no segundo semestre de 2019, quando assumiu a equipe no lugar de Abel Braga. Com o Mister, o Rubro-Negro conquistou a Copa Libertadores diante do River Plate, ao vencer por 2 a 1, em Lima, no Peru, após 38 anos do primeiro título. A conquista da América fez o técnico ganhar as capas dos jornais de Portugal, seu país de origem.
"A Bola", "Record" e "O Jogo" colocaram uma imagem de Jorge Jesus pulando de felicidade e abraçando o atacante Orlando Berrío.
Depois do título, Jesus disse ao canal "Fox Sports" por que quis vir ao Brasil.
— Quando tomei esta decisão fui contra muita gente. Até parte dos meus amigos, que diziam “Você vai para um campeonato em que os treinadores não duram uma semana". Mas eu tinha muita convicção no meu trabalho e conhecia os jogadores do Flamengo. Tudo foi conjugado. Poderia não acontecer. Mas havia talento e estrutura para fazer o que fizemos — disse o treinador.
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