Em janeiro de 2019 o jogador brasileiro Roger Ibañez desembarcou na Roma. Destaque no Fluminense em 2018, o zagueiro afirmou, em entrevista ao portal ‘Goal’, ter sido sondado pelo Flamengo de Jorge Jesus antes do Mais Querido ter contratado Gustavo Henrique. No entanto, o atleta disse que seu coração bateu mais forte pelo time italiano.
— Eles sondaram bastante (Flamengo), mas desde o início eu conversei com meus empresários dizendo que para mim seria melhor ficar na Europa por enquanto, que eu ia crescer na carreira. Tinha outros clubes brasileiros, mas a minha decisão era ficar aqui, fazer carreira. Entre as escolhas aqui, a Roma apareceu de última hora, é um grande clube, uma das potências na Itália e não tinha como dizer não. Foi uma escolha muito boa -, disse.
Para a temporada 2020, o Flamengo fez questão de tentar manter os jogadores que foram fundamentais nas conquistas do Brasileirão e da Libertadores, no ano passado. Bruno Henrique, Gabigol, Everton Ribeiro, entre outros nomes, seguem no plantel rubro-negro. Entretanto, visando ficar ainda mais forte, o Mais Querido investiu em jogadores como Michael, Pedro, Pedro Rocha, Léo Pereira, Thiago Mais e Gustavo Henrique chegaram para somar forças ao elenco vitorioso.
Antes do futebol ser paralisado devido à pandemia do novo coronavírus, o Flamengo levou mais três troféus para a Gávea. Supercopa do Brasil e Recopa Sul-Americana, de forma inédita, e mais um título da Taça Guanabara. Além disso, o Rubro-Negro se encaminhava rumo à decisão do Campeonato Carioca.
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