O Flamengo será um intruso nas semifinais da Copa Libertadores no quesito experiência. Enquanto os rubro-negro retornam à fase depois de 35 anos, Boca Juniors, River Plate e Grêmio são as três equipes que mais ficaram entre os melhores do continente nos anos 2000.
O Boca, que passou pela LDU-EQU, é o líder disparado no milênio, com dez semifinais (2000, 01, 03, 04, 07, 08, 12, 16, 18 e 19). Na segunda colocação, vem o River, que bateu o Cerro Porteño-PAR e fará novo superclássico por uma vaga na final, com seis (04, 05, 15, 17, 18 e 19).
O Grêmio, por sua vez, depois de bater o Palmeiras, vem logo atrás, empatado com o também brasileiro São Paulo, com cinco semifinais cada nesses anos 2000.
O próximo clube do ranking também é brasileiro, o Santos, o único com quatro aparições.
O Flamengo, por sua vez, não sabia o que era estar na fase que antecede a decisão desde 1984, quando a competição ainda tinha formato diferente do atual para as semifinais. O retorno em 2019 aconteceu com classificação sobre o Internacional na última quarta no Beira-Rio.
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