Pelo segundo ano consecutivo, a Libertadores terá, na fase semifinal, clubes brasileiros e argentinos. O River Plate, mesmo derrotado por 1 a 0 pelo Cerro Porteño (PAR) – venceu o jogo de ida por 2 a 0 – se juntará a Boca Juniors, Grêmio e Flamengo para apontar os finalistas da competição. Curiosamente, em 2018, as outras três equipes chegaram à parte final da competição sul-americana. A diferença era a presença do Palmeiras, vaga ocupada, em 2019, pelo Mais Querido.
No ano passado, no entanto, o cruzamento das semifinais colocou frente a frente brasileiros e argentinos. Nos dois confrontos, Grêmio e Palmeiras sucumbiram, respectivamente, para River Plate e Boca Juniors, que disputaram a final. O River terminaria campeão, após empatar em 2 a 2 em La Bombonera e vencer por 3 a 1 no Santiago Bernabéu, em Madrid, em final que ficou manchada pela violência da torcida argentina, que impediu a realização da segunda partida no Monumental de Núñez.
Na edição de 2019, o Flamengo encara o Grêmio nos dias 2 e 23 de outubro, primeiro no Rio Grande do Sul e depois no Rio de Janeiro, enquanto River e Boca, nas mesmas datas, duelam pela vaga à finalíssima, o que garante, desde já, uma final entre Brasil e Argentina, a ser jogada no dia 23 de novembro, em partida única, no estádio Nacional de Santiago, no Chile.
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