Diego passou pelas principais ligas do futebol mundial, após se projetar no Santos, durante sua carreira profissional. Atuou por Porto (POR), Werder Bremen e Wolsfburg (ALE), Juventus (ITA), Atlético de Madrid (ESP) e Fenerbahçe (TUR), antes de ser repatriado pelo Flamengo, em 2016. O jogador revelou que teve a possibilidade de jogar pelo Real Madrid, mas a forma como o clube espanhol conduziu as tratativas o decepcionou:
– Na época, em 2009, eu estava no Werder Bremen, voando, estava realmente em uma fase espetacular, um clube top, porque o sistema também funcionava, aquilo me beneficiava e eu jogando muito. E aí, muitos clubes queriam: Juventus, Bayern de Munique, Real Madrid… Atlético de Madrid também tentou e os caras falaram: “A gente precisa sentar para conversar.” Tudo sensacional, só que a maneira como foi conduzido tudo aquilo, eu falei: “Não sou eu que determino o valor de mercado, é o próprio mercado, o interesse das outras equipes no caso a Juventus já vinha há algum tempo interessada… A conversa não foi nada daquilo que eu esperava, me decepcionou -, relembrou, em entrevistas ao canal “Pilhado”, no YouTube.
Para Diego, mesmo envaidecido com o interesse de um dos maiores clubes do mundo, mais importante que isso é se sentir inserido, desejado como parte de um planejamento, o que foi fundamental, em 2009, para que ele acertasse sua ida para Turim, onde defendeu a La Vecchia Signora:
– É claro que era o Real Madrid, mas jogador de futebol também quer se sentir importante, parte de algum projeto. Ir por ir, não é o meu perfil. A Juventus já vinha há alguns anos querendo, explicando como iria funcionar valorizando. Então, além dos valores, teve a abordagem, que foi totalmente diferente. O interesse do Real Madrid me deixou lisonjeado, mas ao negociar com outros clubes a gente via os olhos dos caras brilhando, não era para eu ser mais um.
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